Daten zu physikalischen Eigenschaften
| CAS | 80-70-6 |
| Molekularformel | C5H13N3 |
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Aussehen |
Farblose Flüssigkeit |
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Dichte |
918 mg mL−1 |
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Schmelzpunkt |
−30 Grad (−22 Grad F; 243 K) |
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Siedepunkt |
160 bis 162 Grad (320 bis 324 Grad F; 433 bis 435 K) |
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Löslichkeit in Wasser |
Mischbar |
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Dampfdruck |
30 Pa (bei 20 Grad) |
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Säure (pKa) |
13.0±1.0[1] (pKavon konjugierter Säure in Wasser) |
Molekularstruktur
Produktbeschreibung
Tetramethylguanidin ist eine organische Verbindung mit der Formel HNC(N(CH3)2)2. Diese farblose Flüssigkeit ist eine starke Base, wie der hohe pKa-Wert ihrer konjugierten Säure zeigt.
Es wurde ursprünglich aus Tetramethylthioharnstoff durch S-Methylierung und Aminierung hergestellt, alternative Methoden gehen jedoch von Iodidcyan aus.
Tetramethylguanidin wird hauptsächlich als starke, nicht nukleophile Base für Alkylierungen verwendet, oft als Ersatz für die teureren DBU und DBN. Da es sehr gut wasserlöslich ist, lässt es sich leicht aus Mischungen in organischen Lösungsmitteln entfernen. Es wird auch als Basenkatalysator bei der Herstellung von Polyurethan verwendet.
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