CAS-Nummer ·110-18-9
Abkürzungen TMEDA, TEMED
UN-Nummer 2372
ANDERE NAMEN:
N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin
Tetramethylethylendiamin
N,N,N',N'-Tetramethylethan-1,2-diamin
1,2-Bis(dimethylamino)ethan
Tetramethyldiaminoethan
Tetrameen
Propamin D
1,2-Ethandiamin, N,N,N',N'-Tetramethyl-
N1,N1,N2,N2-Tetramethylethan-1,2-diamin
Tetramethylethylendiamin
Produktbeschreibung
Tetramethylethylendiamin (TMEDA oder TEMED) ist eine chemische Verbindung mit der Formel (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2. Diese Spezies wird von Ethylendiamin abgeleitet, indem die vier Aminwasserstoffe durch vier Methylgruppen ersetzt werden. Es ist eine farblose Flüssigkeit, obwohl alte Proben oft gelb erscheinen. Sein Geruch ähnelt dem von verrottendem Fisch.
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Eigenschaften |
Tetramethylethylendiamin |
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Chemische Formel |
C6H16N2 |
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Molmasse |
116,208 g·mol−1 |
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Aussehen |
Farblose Flüssigkeit |
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Geruch |
Fischig, ammoniakhaltig |
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Dichte |
0.7765 g mL−1 (bei 20 Grad) |
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Schmelzpunkt |
−58,6 Grad; −73,6 Grad F; 214,5 K |
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Siedepunkt |
121,1 Grad; 249,9 Grad F; 394,2 K |
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Löslichkeit in Wasser |
Mischbar |
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Säure (pKa) |
8.97 |
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Basizität (pKb) |
5.85 |
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Brechungsindex (nD) |
1.4179 (20 Grad) |
Anwendung
Als Reagens in der Synthese
TMEDA wird häufig als Ligand für Metallionen eingesetzt. Es bildet mit vielen Metallhalogeniden, z. B. Zinkchlorid und Kupfer(I)-iodid, stabile Komplexe, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind. In solchen Komplexen fungiert TMEDA als zweizähniger Ligand.
Tetramethylethylendiamin hat eine Affinität zu Lithiumionen. Beim Mischen mit n-Butyllithium koordinieren die Stickstoffatome von TMEDA an das Lithium und bilden einen Cluster mit höherer Reaktivität als das Tetramer oder Hexamer, das n-Butyllithium normalerweise annimmt. BuLi/TMEDA ist in der Lage, viele Substrate zu metallieren oder sogar doppelt zu metallieren, darunter Benzol, Furan, Thiophen, N-Alkylpyrrole und Ferrocen.[4] Viele anionische metallorganische Komplexe wurden als ihre [Li(tmeda)2]+-Komplexe isoliert.[5] In solchen Komplexen verhält sich [Li(tmeda)2]+ wie ein quartäres Ammoniumsalz, beispielsweise [NEt4]+.
Tetramethylethylendiamin-Addukt von Lithium-bis(trimethylsilyl)amid. Beachten Sie, dass das Diamin ein zweizähniger Ligand ist.
sec-Butyllithium/TMEDA ist eine nützliche Kombination in der organischen Synthese, bei der das n-Butyl-Analogon an das Substrat addiert wird. TMEDA ist in diesem Fall wie oben erwähnt immer noch in der Lage, mit Li einen Metallkomplex zu bilden.
Verwendet
Die Komplexe (TMEDA)Ni(CH3)2 und [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl] veranschaulichen die Verwendung von tmeda zur Stabilisierung homogener Katalysatoren.
Verpackung: 160 kg/Fass
Lieferung: See- oder Luftfracht
N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin(TMEDA)Lagerung
Fest verschlossen, um zu verhindern, dass Wasser ausläuft und in Berührung kommt. An kühlen, belüfteten und trockenen Orten, fern von Feuer und Wärmequellen, lagern.
unsere Verantwortung
Fachwissen und Qualitätssicherung: Unser Engagement für die Lieferung hochwertiger Produkte basiert auf über einem Jahrzehnt Branchenerfahrung und gibt den Kunden Vertrauen in unser Fachwissen.
Schnelle, sichere und diskrete Lieferung: Wir legen Wert auf eine schnelle, sichere und diskrete Produktlieferung, um die Sicherheit unserer Kunden zu gewährleisten.
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